Pierre, tu as plus de 50 ans si la date de naissance que tu as indiqué sur ton profil est exacte. Tu peux donc demander non pas un visa de 2 mois extensible sur place pour 1 mois, mais directement un visa dit retraité de 3 mois. Il ne revient pas plus cher que de celui de 2 mois + 1 mois. De surcroît, tu n'as aucune démarche à faire une fois en Thaïlande.
A ma connaissance, il n'y a pas de limitation entre le moment ou tu rentre en France et le moment où tu repart pour la Thaïlande, si ce n'est le délai que demande ton consulat pour te délivrer le visa. Pour moi, à Lyon, si j'ai bien le bon formulaire en main (attention, il faut le demander par mél au consulat où tu vas déposer ta demande et pas ailleurs !) et que toutes les formalités sont bien remplies (photos d'identité conforme, montant pour le paiement en espèce, formulaire parfaitement rempli, original du passe port, etc.), il suffit que je me déplace au consulat et on me donne le visa immédiatement. Autrement dit, si le consulat est par exemple ouvert le mardi et que je suis rentré de Thaïlande le samedi précédent, je peux avoir le visa le mardi même et repartir le mercredi ! Pour la durée totale de séjour en Thaïlande sur l'année, il semble qu'ils ne la limitent pas, au moins pour les visa retraités.
Si tu souhaite en suite être encore plus libre, il a le statut de retraité. La contrainte est que tu n'as pas le droit de travailler dans le pays (comme pour les autres visa touristiques), et que tu dois ouvrir un compte dans une banque en Thaïlande et déposer une somme assez importante qui varie si mes souvenirs sont bon entre 200 000 et 500 000 bahts suivant les cas. Cette somme, tu peux l'utiliser entre deux renouvellement, mais à chaque échéance annuelle, pour obtenir ce renouvellement, tu dois impérativement te présenter avec ton relevé de banque prouvant que ce montant est sur ton compte de nouveau. Tout cela c'est pour éviter la présence de personnes désargentés en Thaïlande. Ils sont moins stupides que nous, ils pratiquent l'immigration choisie, avec comme premier critère de ne laisser renter que les "riches" qui ne travaillerons pas sur place et qui dépenserons les sous gagnés à l'étranger !
Enfin, tu peux demander un permis de travail. C'est même légalement absolument nécessaire, même pour aider un ami handicapé à planter un clou dans un mur à l'intérieur de sa maison ! Même le bénévolat dans une association à but non lucratif est strictement interdit sans permis de travail. Bien sur, il n'y a pas un policier derrière chaque farang, mais si tu gène quelqu'un et que tu es dénoncé (l'administration fait régulièrement des appel à la délation dans ce domaine), tu peux être carrément arrête par la police et avoir de graves problèmes dont le moindre pour toi ne serait pas de ne plus être autorisé à séjourner en Thaïlande ! Il faut donc être prudent. Pour obtenir le permis de travail il faut soit être embauché par une entreprise qui devra prouver qu'aucun Thaï ne pouvait occuper cet emploi, soit créer ta propre société, mais dans ce cas, tu dois obligatoirement t'associer avec des Thaïs (je crois que c'est 5 minimum) qui devront détenir au moins 51 % des parts... De surcroît, les démarches administratives pour créer une entreprise ici sont lourdes. Il faut absolument prendre un avocat ou un conseillé juridique fiable et ayant l'habitude de cela pour créer sa boîte dans ce pays. Des cabinets spécialisés existent.
Ceci dit, comme les lois changent souvent en la matière, il y a lieu de te renseigner juste avant de mettre en place ton projet de vie.
Voilà, n'hésite pas à nous questionner s'il y a des zones d'ombre et de nous faire part des informations que tu auras pu trouver par ailleurs.